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沉闷的日子日复一日地度过，梁家因气象未见转机，梁济祖父梁宝书年龄越来越大，益加迟暮，生活的压力对于梁家的孤儿寡母来说实在是难以逾越。
为了接济家里的支出，嫡母刘氏毕竟是受过教育的知识女性，遂于1875年在家中设帐课徒，前后招收约三十人，以此微薄的收入补贴家用，并作为梁济在愿学堂的费用。
又三年，1878年春，梁济表兄陆嘉会病故。
二十岁的梁济遂接替表兄担任愿学堂义塾教师。
愿学堂是当时北京一个不算小的学堂，塾中分十斋，各有斋长。
梁济负责毓秀斋，每月可得一点补贴。
打工挣钱养家糊口，还不是梁济此时主要任务，他的责任仍然是继续向学，继续准备科举考试，在大关节上为重振梁家作贡献。
所以他在愿学堂教书之余，改从表兄刘传祁问举业，在科举道路上继续攀登。
刘传祁字永诗，若论关系，刘家与梁家并不是很近，只是刘传祁夫人韩浣云也算是知识女性，常与梁济嫡母刘氏谈诗酬答，问燠嘘寒，所以两家相互走动，关系也就日益密切。
在刘母的督察及陆嘉会、刘传祁两位表兄先后指点下，梁济的学问有了很大长进，1885年秋应顺天乡试中举，时年二十七岁。
然而在随后几次会试中，梁济运气不佳，屡试不第，不得已，只能一边自学，一边工作，期待机会与机遇。
他先是开馆授徒，后又入李文田幕。
李文田字仲约，广东顺德人，咸丰九年进士，殿试点为一甲第三名，也就是俗称探花，历任乡试主考、学政、会试副总裁、礼部右侍郎、工部右侍郎，也曾入值南书房。
梁济追随李文田时，李文田可能正在担任会试副总裁的职务，所以梁济就随着李文田先后分赴顺天、直隶等地考场视察，识拔和推荐了不少青年才俊。
由于家道中衰，梁济实际上并没有受到很好的教育，不难想象的是，如果他的父亲梁承光不是英年早逝，凭借他的地位、能力、人脉，梁济所接受的教育肯定要更加系统，更加完整，一定会成为那个时代的佼佼者，金榜题名，光宗耀祖，踏入仕途，步步高升。
这是梁济科举道路不顺的一个原因。
另外一个值得注意的原因是，由于知识熏陶，特别是“洋务时代”
社会风气的深刻影响，梁济和同时代知识分子一样，既然已发现奉行数百年的科举体制可能有着不少问题，所学非所用已成为这个体制无法克服的顽疾，于是他带着一种矛盾的心情，既要听从母命在科举道路上跋涉，又无法真的将精力全部用在举业上，而是密切关注时务，为民忧戚，为国献策，试图像康有为那样在科举道路继续奋斗的同时，也密切注意把握机会和机遇，争取特例便捷地进入仕途。
然而，梁济又没有康有为的本事，整天关注时政，而无心于举业，其实也是一种所学非所用，于是梁济的科举道路更加坎坷。
在梁济中举的前一年，中国因越南的归属问题而与法国开战。
清廷迅即将主战的清流党领袖张之洞调任两广总督，清流党骨干张佩伦会办福建海防，督师闽中，摆出不惜与法国撕破脸皮，决一死战的态势。
然而，法军并没有按照清廷的思路行事，进行决战，而是采取偷袭手段争取主动。
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